2020年，当艺术家肖恩·迈克尔·沃伦(Shawn Michael Warren)在芝加哥一栋公寓楼的侧面画了一幅奥普拉·温弗瑞(Oprah Winfrey)的肖像时，他根本不知道这幅画会给他带来迄今为止职业生涯中最大的一笔佣金。但这幅壁画引起了这位电视主持人、演员、作家和慈善家本人的注意。这幅壁画是为了纪念温弗瑞对西卢普社区的贡献而安装的，她的脱口秀节目在西卢普社区举办了25年。温弗瑞在这位艺术家的Instagram上评论说，这幅肖像不仅看起来像她，而且感觉也像她。沃伦说:“听到她说这些话，我感到非常欣慰。
三年后，这条Instagram上的评论变成了友谊和创造性的合作伙伴关系。周三，史密森尼国家肖像画廊公布了一幅温弗瑞的新委托画作，温弗瑞亲自选择沃伦来拍摄她的肖像。在这幅真人大小的肖像画中，这位脱口秀主持人站在她位于加州蒙特西托的家中的祈祷花园里，穿着一件华丽的紫色连衣裙，伸出一根橄榄枝。
温弗瑞在12月13日的肖像发布仪式上说，紫色“对我的生活影响深远”。1985年，她出演了史蒂芬·斯皮尔伯格改编的电影《紫色》，她形容这个角色是她“生命中最想要的”，一个“为我的未来奠定基础”的角色。引用爱丽丝·沃克(Alice Walker) 1982年出版的这部小说的同名台词，其中一个角色说，“我认为，如果你在某个地方走过紫色的地方，却没有注意到它，会惹恼上帝。”温弗瑞补充说，“紫色，并注意到它，是上帝所代表的本质:紫色的复杂和欣赏它的简单。”
温弗瑞选择沃伦为委员会成员，因为她相信沃伦有能力“捕捉她的能量、精神和个性”，画廊策展事务总监雷亚·l·库姆斯(Rhea L. Combs)说。“这是完美的匹配。沃伦在芝加哥长大，放学后看《奥普拉·温弗瑞秀》，每天都能看到她。能够有这个机会来画她，感觉很**。”
这幅肖像现在在博物馆一楼向公众展出，这已经不是史密森学会第一次表彰温弗瑞开创性的职业生涯了。2018年，美国国家非裔美国人历史文化博物馆举办了名为“观看奥普拉:奥普拉脱口秀与美国文化”的展览。该节目由库姆斯共同策划，追溯了温弗瑞的一生，从1954年她在密西西比州出生，到她在历史悠久的黑人田纳西州立大学(Tennessee State University)上大学，再到2013年被授予总统自由勋章。这次展览考察了这位多字混血在种族隔离的南方长大的经历如何塑造了温弗瑞的人生观，以及她作为美国第一位白手起家的黑人女亿万富翁，又如何塑造了美国文化。
温弗瑞在2018年接受《史密森尼》杂志采访时表示:“这个展览让我确信，这是一种多么令人震惊的生活。”“你知道，我以为这是我自己的想法，但当你看到它以一种学术的方式展开，根据我的生活和这部剧的生活所产生的影响和影响来组织，它是相当深刻的。”
肖像画廊已经收藏了温弗瑞的四幅肖像。康姆斯说，从1988年到2009年，这两张照片、一幅版画和一幅素描表明了该画廊对温弗瑞“在世界上产生了巨大影响的人”的长期赞赏。但“直到现在，我们还没有她的画像。我们觉得用这样一个意义重大的委托来纪念她的职业生涯是很重要的。”
温弗瑞和沃伦在2021年春天首次讨论了这幅肖像画。他们聊了聊各自的个人生活、过去和成长经历，温弗瑞再次表达了她对芝加哥壁画的欣赏。沃伦回忆说:“她说，‘我看过很多我的肖像，但那一张在某种程度上真的让我感动。感觉就像我在看着自己。’”
在接下来的几个月里，两人保持着联系，形成了深厚的联系，这有助于指导艺术家最终完成这幅肖像画。沃伦说:“捕捉肖像是一回事，但传达人物的本质并将生命注入肖像实际上是相当困难的，这需要一定程度的技巧……[并且]了解那个人。”
为了准备这张照片，沃伦和摄影师达利斯·卡特在温弗瑞位于蒙特西托的家中拍摄了照片。他们给这位脱口秀主持人拍了600多张照片，缩小了可能的姿势清单，最后敲定了最终的姿势。沃伦问温弗瑞，她希望自己的肖像是什么样子，她希望自己“如何呈现给尚未诞生的后代”。在绘画时，他补充道:“我考虑的是遗产、长寿和创作作品，这些作品不仅诚实、真诚，而且比我活得更久。”
沃伦总共在这个委员会工作了10个月。在揭幕仪式上，这位艺术家直接对温弗瑞说:“你可以选择任何人。但是你认为应该由一个在你崛起期间被你称为家乡的艺术家来获得这个荣誉。”他接着说:“谢谢你的善良、信任、嬉闹，谢谢你欢迎我们来到你家，让我们拍下你的肖像和你最神圣的空间:你的祈祷花园。”正如画廊所指出的，背景中的12棵交织在一起的橡树暗示了圣经中的12个门徒，强调了温弗瑞作为一个坚定信仰的女人的地位。
在回顾这幅完成的肖像时，库姆斯说:“它传达了一种美感，首先是一种精神上的热情，她多年来的慷慨，也是一种根深蒂固的人物形象。”策展人赞扬了温弗瑞“在不同背景和经历的人之间建立联系”的能力，并补充说沃伦“能够有效地传达她在镜头前和镜头后的职业生涯中所带来的联系感。”
温弗瑞的肖像目前在华盛顿特区的史密森尼国家肖像馆展出
